经过总共一星期的休息，winny就又开始工作了，这次winny接下了到韩国来发展之后的首部电影——《比悲伤更悲伤的故事》。
对于演过许多纯爱电影的winny来说，这部戏还是可以很好把握的。
本来这部戏早就要开拍了，但是导演看过winny的作品后，很看好winny的演技，坚持要winny演女主角，但winny当时正在准备新专辑，之后也还有专辑的宣传活动，虽然winny本身很喜欢这部电影但是并没有时间，但是导演剧组为了等winny，延后了开拍时间，这让winny很感动，所以很爽快地接下了这部戏，并且winny还写了电影的同名主题曲《比悲伤更悲伤的故事》和第二主题歌《再也没有这样的人》。
这两首歌与电影本身的那种爱与离别的忧伤十分契合，很好地诠释了电影本身想要表达的那种比悲伤更悲伤的感觉，让能写出被誉为“描绘爱与别离的凄美别无他人”的作品的元泰渊啧啧称讚winny对电影的了解之深切之透彻，这也让导演编剧和剧组更加肯定了等待winny的出演是正确的选择。
《比悲伤更悲伤的故事》，正如其名，是个远比悲伤要更悲伤的故事……
电影讲述的是在一起工作的电臺制作人的姜哲奎（权相宇饰）和作词人恩媛（winny饰），都是身世可怜的人，一个从小失去父亲，被母亲遗弃，另一个因交通意外而痛失双亲。两个同病相怜的人走在了一起，都把对方看成自己的家人、朋友和亲人，以此弥补了生活裏的空缺，彼此相爱，彼此信赖，慢慢地将遗憾放在了一边，生活得简简单单却也充满快乐。但哲奎自己知道他因为得了绝癥，不久将离开人世。他实在是舍不得留下恩媛一个人，他走了恩媛就会一个人在这世界上，无依无靠。于是，他隐瞒了自己的病情，同时暗暗做出了一个决定，那就是用他剩下的时间为恩媛寻找一个可以替他照顾恩媛一生一世的男人。
一个聪明、通情达理而又温柔体贴的医生朱焕（李凡秀饰）适时的出现了，恩媛似乎爱上了朱焕。在哲奎眼裏，他是最有可能带给恩媛一生的幸福。所以他尽自己最大的努力来实现他的愿望。
于是，在哲奎的精心设计下，恩媛和朱焕顺利发展着感情。好像一切都在意料中发展下去，而看着心爱的人在自己的一手安排下走向另一个人，也给哲奎带来了巨大的悲伤，哲奎只有悄悄地将它隐藏了起来。最后，哲奎带着深深的留恋和真挚的祝福亲自为恩媛挑选了结婚礼服，一步一步牵着她走向教堂。
也许因为有幸福的映托，悲伤显得益发悲伤。但是，一切都是为了幸福，一切都又因幸福拒绝悲伤。结局是男主以为女主以后可以幸福的生活，于是放心的离开死去了。但是其实女主早就知道了男主得了癌癥快死去的事情，男主说希望她找个好男人嫁了，所以她找到了牙医，只是为了完成男主的心愿。最后在男主死去的时候，女主也随他一起去了，到最后，最悲伤的到底是男女主角呢还是那个牙医呢？
那个时候你知道吗？爱情不是用手而是用心来抚摸。
望着故事的一幕幕，这一切又真是哲奎安排好的吗，还是...