建安六年（公元201年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
建安十二年（公元207年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说道：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”
刘备只得说道：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”
不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
建安十二年（公元207年），曹操在稳定了中原的局势后，开始向南方发展，荆州成为他的第一个进攻目标。
刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子刘琦、刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。
但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，且又与刘琮相善，故此刘琦越感不安。后来刘琦听从诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表确立刘琦为嗣，于是不许刘琦入内探望，并说道：“主公命你镇守江夏，是个非常重任。如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳，主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情，最终只会使他的病情恶化，这实在不是孝敬之道啊。”
刘琦被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。刘表病危时曾想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却。（，未完待续。）
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