心怀不平的李密开始发奋读书，跟随当世名士包恺读书，通读《史记》《汉书》，兵书读破了无数本，同门师兄弟都被他甩在了身后。李密以为自己出人头地的机会来了，结果问题又来了。
在隋文帝杨坚末年，老人家宣布取消了全国所有的学校，从此读书无用了，李密只能自学成才，而且不知道学校哪一天重开；新皇帝杨广登基之后恢复了学校，然而皇帝用人的面非常窄，皇帝需要的是能给他编撰书籍的学士，而不是李密这种熟读兵法的人。
杨广本身相当有才华，因此对知识分子反而不感冒，大业七年，杨广命令选部、门下、内史、御史四个单位跟随他在前往涿郡的船上办公。等待遴选的三千多名知识分子跟随随时待命，部分官迷心窍的人一路跟随龙舟走了三千多里，到了涿郡，大多数人才发现路白走了，什么官都没等到，只能掉头再走回去，费用还得全部自理。来回六千多里路走下来，手无缚鸡之力的知识分子们由于天寒地冻、饥饿疲惫，死亡不断，最后一统计，死亡率为百分之十到二十，三千多人死了三百到六百人，可怜，可叹，可悲。
满腹经纶无处可用，熟读兵法没有展示空间，李密的郁闷与日俱增。古代的读书人一般有三种出路，一种是当官，一种是归隐，最后一种就是造反了。李密当官没指望了（被皇帝杨广给辞了，当时又没有正规的科举），归隐又不甘心，算来算去就剩下造反一条路。
明朝末年的李自成本来是朝廷驿站的一名驿卒，朝廷精简驿站让他下岗了，从此走上了造反的道路。同李密一样，也是因为工作没了着落给逼的。
人都是被逼出来的！
杨玄感起兵造反，李密总算等到了机会，在他心中早已有三套方案，分为上中下，现在他向杨玄感和盘托出。
第一套方案：占领蓟县（今北京市），夺取临渝（今河北省抚宁县），切断皇帝的归路，届时高句丽攻击东征军背后，必定全军崩溃，皇帝手到擒来。
第二套方案：横穿原野，直取大兴，占领关中，据守险要，天下可慢慢取得。
第三套方案：集中精锐部队，袭击洛阳，然后号召四方起兵响应。
按照李密的规划，上策夺取北京，阻挡皇帝退路；中策占领大兴，夺取根据地；下策进攻洛阳，以洛阳为起义中心。三条计策，以夺取北京最险，以攻打洛阳最稳。对于杨玄感来说，最现实的问题是全家一百多口都在洛阳，只有先拿下洛阳，这一百多口才能安全，所以在杨玄感看来，先打洛阳才是上策。
人和人是有差距的，杨玄感和李密相比，就是鸡和鹰的区别。但凡起义，必定置之死地而后生，一切战略都要以军事利益为第一位，一旦造反，就没有退路，而杨玄感恰恰相反，先考虑的不是军事利益，而是全家老小的退路，所以他的起义注定走不远，就如同一只家养的鸡注定飞不过庭院的围墙。