康熙二十九年（1690），回京后，孔尚任又做了多年的国子监博士，才转为户部管员，不过他却主要以读书和搜藏古物来填补闲散的生活，以戏曲、诗歌的创作来抒发抑郁的胸怀：
“十年南北似浮家，名姓何人记齿牙？”——《长留集·晚庭》
“渐觉名心如坲淡，顿教老兴入诗浓。”——《长至日集观音庵，同顾天石、林同叔、王汉卓、陈健夫、李苍存论诗联社》
在和京城中闲曹、流寓的文人墨客结社唱和的同时，孔尚任还在住所悄悄地……码字赶稿。
嗯，这部大作的名字，就是《桃花扇》！
《桃花扇》贯注了孔尚任毕生的精力，他说：“予未仕时，每拟作此传奇，恐闻见未广，有乖信史；寤歌之余，仅画其轮廓，实未饰其藻采也。然独好夸于密友曰：‘吾有《桃花扇》传奇，尚秘之枕中。’及索米长安，与僚辈饮宴，亦往往及之。”(《桃花扇本末》)
治河期间，他住在泰州，也曾从事剧本的创作。《小说枝谈·桃花扇》引《脞语》说：“孔东塘尚任随孙司空在丰勘里下河浚河工程，住先映碧枣园中，时谱桃花扇未毕，更阑按拍，歌声呜呜，每一出成，辄邀映碧共赏。”
他自己和朋友也有同样的记载(注：孔尚任于康熙二十六年(1687)写了一首《元夕前一日，……署中踏月观剧，即席口号》：“箫管吹开月倍明，灯桥踏遍漏三更。今宵又见桃花扇，引起扬州杜牧情。”)
经过十年惨淡经营和三次易稿，康熙三十八年（1699）六月，《桃花扇》定稿，次年孔尚任因文字之祸罢管，两年后，他怀着依恋和激愤的心情离京回乡。
“挥泪酬知己，歌骚问上天。真嫌芳草荟，未信美人妍”。——《留别王阮亭先生》
“诗人不是无情客，恋阙怀乡一例心”。——《出彰义门》
这便是他当时心情的自白。
晚年曾几次出游，景况颇为萧条。
孔尚任的戏剧作品除《桃花扇》外，还有和顾彩合撰的《小忽雷》传奇。
小忽雷是唐代宫中的乐器，段安节《乐府杂录》载有善弹小忽雷的唐宫女郑中丞因忤旨“赐”死，为宰相权德舆的旧吏梁厚本所救结为夫妇的传说。
《小忽雷》传奇即以此为蓝本，并牵入当时着名文人白居易、刘禹锡等人的生活，描写了文士和宦官的斗争，主题结构都和《桃花扇》类似，但它的现实意义和艺术成就都远不及《桃花扇》。