郭楠还没有成年的时候，就喜欢和江湖人士混在一起，整日在市井中厮混，不管三教九流都能相处融洽。族中的长老，有些对此感到担忧，但郭氏族中，当时大多都是豪爽直率的武夫，反而喜欢郭楠这种处事风格。
有次祭祖的时候，族人陈述自己最近所得，郭楠所述，都是说自己结交了多少豪杰，帮忙铲平了多少败类等等的话。有人觉得这样太过鲁莽，远亭公作为开国文臣之首，肯定想要知道更多学问方面的事情。但是老郭元帅、郭儒将军等人都说：“远亭公当年就是游侠出身，这孩子很有当年国朝刚刚兴起时，开国诸公的气质，我看没什么问题。”于是郭楠竟然得到了赞许，此后愈发嚣张起来。
梅夫人的长子郭洹当时年幼，因为其母当时和狄奥多拉公主争执，朝堂内外势利的人，都故意疏远他，也不让孩子和他接触。只有郭楠不在乎这些，说“我母亲在想什么，和我没有关系。”之后更是主动带着郭洹出门，和他的朋友们接触。梅夫人因此感激他，借助自己的关系，帮他解决问题。
当时，大都作为商贸中心，来往商旅极多，国内有不少人眼红于贸易的好处，来到这里，从事不法行为。郭楠于是私下收集他们的罪证。
如果是小人物，就派自己的党羽暗中处理掉他们，缴获的非法所得，其中的不动产、大宗货物等不容易处理的财物，就上交给汗廷来彰显自己的忠心；那些零碎钱财、资金，就自己扣下，用来收买人心；而如果是大人物，就用和他们关联的罪证要挟他们，逼迫他们放弃自己的一部分手下，献出那些财产。其中的不少，都是以逼迫他们给教会捐款的方式来进行的。因此，平民都感激他，教会也非常支持他。那些被他要挟的人，也敢怒不敢言。
事情做的多了，公主也有所耳闻，于是专门给郭元帅说这件事，希望他管一管郭楠。郭元帅认为，郭楠做得还可以，不需要费心去给他收拾局面。但公主忧虑地说：“这种事情可以偶尔做，不能一直做；可以打杀豪强，不能试图驾驭他们。我怕这样下来，会招致祸患啊。”
郭楠还与李允臧友善。李允臧的父母都有雅兴，擅长文辞戏曲，他本人也经常带着伙伴去看戏，指点他们如何观赏。郭楠很羡慕，问他都是从哪学的，李允臧说：“你父母也都是很有文化的人，学习他们就行。”但郭楠总觉得还是不够，于是经常自己学习，但始终不得要领。
他经常出入剧场、酒肆之类的娱乐场所游玩，和那里的人高谈阔论。但很快就发现，谈乐理、文学，大家似乎兴趣缺缺，只是客套性地迎合他；相反，每次他高谈阔论，讲述和时局相关的事情，众人就非常有兴致，连不认得他的人，也都会聚集过来，听他讲论。郭楠对此颇为自得，觉得发现了自己的文辞天赋，还创作了一些诗词剧本。然而他的作品，终究没有得到文人雅士们的认可，连李允臧都评价说：“大概还需要再多学习一下唐人的诗歌，或者古典时代的戏剧吧。”
后来，郭楠年至弱冠，外貌愈发英俊。每次出现在公共场所，那里的游女和希腊人都大为惊异，觉得见到了天人。想要追求他的人很多，到哪里都有一群人跟随，甚至有人花大价钱想要获得和他独处的机会。但郭楠反而不喜欢这些人，而是热衷于和那些冲着他的言论而来的闾左之人交流。
这个时候，一些意大利商人来到大都活动，听说他很有名，就来拜访。
之前，紫帐汗国占领意大利的时候，也招募了不少当地人充当民夫和辅助兵部队。作为报酬，就效仿在埃及时候的制度，把一些因为谋反而被诛杀的贵族的土地，分给他们。不过，很多人并不擅长经营，突然得到土地，往往不能守住这些财富，甚至有人很快就再次破产的。
一些当地商人收购这些经营不善的土地，然后集中起来运作，以产生更大的利润。但是，按照规定，土地本质上不属于士兵自己，只是国家分给这些人，在固定时间内允许他们随意经营，因此汉语里才叫做“授田”。实际运作的时候，往往不会管这么严。有人因为特殊情况出卖田地，官府也不会刻意追究。但在意大利，这种行为的规模越来越大，而且有些人素来刁蛮，卖了地之后，看到商人经营得很好，就觉得自己卖亏了，要求更多的补偿。商人不给，就威胁要去官府闹事。因为这种交易本身就是灰色的，所以商人颇为苦恼，于是组织起来前往大都游说，希望改变一些政策。
但是，郭楠对这些人并不怎么友善，不乐意和他们接触。因此始终没有谈下去。
意大利商人为了活动方便，还推举了乔安娜夫人作为头领，希望她能帮助双方进行沟通。夫人和朝廷里诸多高层都认识，因此积极活动，试图了解大家的态度。她和郭元帅、公主多次会谈，有几次，郭楠也在。于是，他也知道了这件事，就愤怒地对乔安娜夫人发表看法。
郭楠认为，之所以有老兵出卖田地，不是因为他们自己的过错，而是肯定有敌对的势力在迫害他们。夫人解释说，战场上的能力和经营能力是两回事，况且当初在意大利授田的时候，为了得到当地人的支持，做得非常宽松，很多连战场上都没有功劳，甚至只是帮忙运个货的人，也一样得到了赏赐。本来就是过于泛滥的赏赐，现在收回来，换成现金也不算亏待。
郭楠对此无法接受，多次在半公开的场合顶撞夫人，声称她为了少数商人的好处，不顾国家利益，也不管会不会让郭元帅难堪。夫人数次向他解释，说现在这方面的问题已经扩大到了不能忽视的程度，因此商人们才会冒着被追责的风险，来大都说明情况，而自己也只是在试图弥合不同群体之间的裂隙。