在这一时期，留守军事学院的人，也进入了最艰难的阶段。
一方面，是因为随着时间推移，他们也越来越疲惫了。但更重要的原因，恐怕是环境因素导致的。
编者在总结史料时发现，哪怕在比较古早的时代，大部分城市，在物资供应上也一样十分脆弱。而到了孛儿只斤努斯王朝时期，意大利地区这些比较发达的城市，对于郊区物资供应的依赖也越发严重。因此，随着社会秩序崩溃，城里数万居民直接断粮了。
在围困期间，卡蓬校长坚持每天写日志，记录战况和物资储备的情况。后来，他在给王府的报告里，引用了自己的记录，说在第三十八天的时候，出现了第一次突击小队无功而返的局面。
一开始，卡蓬校长也没有当回事，甚至有心思开玩笑，嘲弄带队的军官只知道背诵操典，不会随机应变，因此才没能回收到足够的资源。可惜他也不太擅长这些事情，如果他的老朋友亨利在这里，倒是可以让他教教大家。
其他人也没有过于纠结这件事，因为大家觉得，这本来就是什么稳定的方式。
当天出击的队长叫汉斯，他本来是巴伐利亚的破落骑士，后来因为擅长土木作业，被吴王提拔，担任百户，然后又因为识得一些字，被派到这边的学校进修。
他就给其他人，尤其是罗马腹地出来的、不了解人间疾苦的人，介绍了不少冷门知识。比如，抢劫这种事情，是很难养活一个团队的。因此，即使是在交通要道旁边，经营收费站的贵族和骑士，也普遍要从事养殖、耕地等副业，来补贴家用。否则，就连个抢劫团伙都维持不了。在穷一点的地方，下层贵族自己也要去种地干活的事情，一直都不在少数。
在罗马城里，按理说，物资要更加丰富一些。但单纯依靠从敌人手里抢东西，就算一时半会饿不死，也肯定不是长久之计。
敌人毕竟也是活的，知道想办法去应对。随着时间推移，肯定会产生一系列对策，到时候，获取战利品估计就更难了。
这个警告后来得到了验证，因为之后几天，他们获取物资的难度确实骤然加大了。不过他倒是没有猜对原因，或者可能没有想到，当地权贵给他们带来最大困难的方式，居然是先把自己断粮了。
这次警告之后五天，感觉不对的守军抓到了一个有些地位的行会员工。对方供述说，城里目前已经彻底断粮，一些受不住的人开始往城外跑，但只有少部分成功逃了出去。
卡蓬校长认为，如果是这样的话，那之后确实不太能指望到战利品了。不过，既然连民众都有跑出去的，那么他们也行。因此，他首先安排的动作，是加派人外出试探，看看能不能重新和外界建立联系。
而在这次努力也没能成功之后，大家才意识到，情况可能比他们预计的更糟糕——因为敌人虽然打不进来，但好像想要通过饿死自己的方式，和他们同归于尽了。
不过好在，这个情况没能持续多久。混乱中的市民在之后几天里，向他们发动了几次进攻，但这些动作明显缺乏指挥，估计不是敌人有意策划，而只是当地人为了抢劫进行的无差别进攻。发现踢上了铁板之后，人群立刻溃散而去，给守军造成的压力甚至不如之前。
相反，给他们带来压力最大的事件，是被他们抓获的俘虏奥尔塔尼，突然死了。
奥尔塔尼是学院被围这件事的导火索，也是整个行动的核心人物。一开始，敌人的进攻目标，也是把这个人抢出来。
如果能一直控制这个重要人物，那么等乱局过去之后，很多事情就可以非常容易地说清楚了，因此这么长时间以来，不管外面多么危险，守军也始终拒绝把他交出来。
然而，可能是因为环境急剧恶化，精神上的压力太大，外加这段时间生活条件也断崖式地下降，奥尔塔尼最终没有撑住，在拘禁处，一命呜呼了。
他这么一死，比他活着的时候，对守军的伤害都大。这下，连卡蓬校长都有些急了。
这种情况下，大家是真的不知道怎么办才好了。虽然外面的敌人，应该才是最希望奥尔塔尼赶紧死的，但就算把情况说出去，人家也不会因此就放过他们。而缺少了这么一个重要囚犯之后，守军上下都开始担心，往后怎么解释整件事情啊。
而这时，不知道谁想了个离谱的方案：既然奥尔塔尼完蛋了，那就再去抓一个差不多身份的人。只要这个人知道动乱的前因后果，而且在城里有影响，那么就可以作为替代。反正，事后能拿出关键的证人，这事就都好说。
卡蓬校长想都没想，就直接同意了这个提议。
经过半天不到的策划，他们就决定，出动精干成员，去城市中央位置的一处别墅，抓捕在当地颇有势力的商人特瓦罗。因为这个人之前是主导“营救”奥尔塔尼的重要人物之一，所以卡蓬校长等人都认定，他和奥尔塔尼处于同等位置，用来取代这个死不逢时的家伙，是正好的。
当天下午，十多人组成的小队就翻过后院围墙，匆匆出发。这里本来还有人围堵，但这两天，因为城市元老们也发不出食物，所以饥饿的人群纷纷散去，大概都自己找吃的去了。行动小队畅通无阻，他们穿着平民的服装，大摇大摆地来到市中心。一路上遇到的人，看到他们这个神态，就觉得不好惹，因此居然没人阻拦。只是在一处街道口，遇到了几个穿着破布斗篷的人，质问他们是哪一边的。
行动小队不知道这个时候，城里的“政治生态”（如果他们配得上这么个正式的名词的话）已经发生了剧变，因此就宣称自己是特瓦罗的人，要去找雇主汇报情况。